哈耶克自称在“最原始的意义”上把“自由”定义为“独立于他人的专断意志”，“在此状态下，一些人对另一些人所施以的强制，在社会中被减至最小可能之限度。”在这个意义上“个人自由”、“人身自由”这些表达可与“自由”互换使用。(哈耶克，1997b，上册，第3-5页)
为明确论点，哈耶克在概念上区分了其他三种不同的自由定义。首当其冲的是“政治自由”，其含义是“指人们对选择自己的政府、对立法过程以及对行政控制的参与”(同上，第6页)，哈耶克明确反对政治自由，认为这是一个群体性的概念，其危险性在于“一个人可以通过投票或缔结契约的方式而使自己处于奴役状态，从而同意放弃原始意义的自由。”(同上，第7页)
其次是“内在自由”、“形上自由”或曰“主观自由”的理解。哈耶克认为一个人能够理智地在不同替代方案中做出选择或者能否理智地贯彻一项他业已拟定的解决问题的方案，与其他人是否将他们自己的意志强加于他，属于两个根本不同的问题，前者属于内在自由范畴，后者属于他所青睐的自由定义。(同上，第8-9页)
第三种需要加以区分的自由概念是把自由理解为“做我想做的事情的实质能力”，哈耶克认为这是社会主义者所主张的自由定义，其危险性在于它将会以自由之名压制个人自由，从而导致极权主义的恶果。(同上，第10页)
对哈耶克来说，自由的重要性不在于它促成的目标有多崇高，而在于它为个体行动所打开的可能空间有多大。他之所以推崇自发秩序，理由正在于自发秩序会“给千变万化的个人需要提供最佳的追求机会”，同理，哈耶克之所以反对组织，理由也在于“组织的全体成员要为同一个目标体系服务”(哈耶克，2003，第348页)——而这会对个体的行动自由造成根本性的伤害。
相比古典自由主义和自由意志主义对经济自由和财产自由之绝对性的强调，平等自由主义对于自由的理解要丰富的多。以罗尔斯为例，他反对仅仅从否定性的去定义自由，在他看来，无论现代人的自由还是古代人的自由“都深深地植根于人类的渴望之中”，基于这个考虑他接受麦考伦对自由做出的三位一体式的理解：“这个或那个人(或一些人)自由地(或不自由地)免除这种或那种限制(或一组限制)而这样做(或不那样做)”。(Rawls，1999，p77)
在正义第一原则中，罗尔斯开列了包括良心自由、思想自由、结社自由在内的一系列基本自由权，其中有两个条目与本文主旨直接相关：
第一，罗尔斯强调“平等的政治自由权”(包括投票权，担任公职的权利，集会自由，组织和加入政党的权利)的重要性，这与哈耶克形成了鲜明的对比，罗尔斯指出：“从历史角度来看，宪政体制的一个最主要的缺陷就在于未能实现政治自由的公平价值……此法律体系普遍容忍了大大超出政治平等所能容纳的资产和财富分配的不平等。”(同上，p198)
第二，为了实现政治自由的公平价值，就需要对基本自由权中的私有财产权做出特殊规定，具体说来，罗尔斯把特定类型的财产权(例如生产资料的所有权)以及契约自由这两个被古典自由主义和自由意志主义理论最为看重的经济权利挪出基本自由权的范畴，这个做法在理论上意味着作为基本权利的私人财产权并不包括无限累积的权利，也不包括生产资料的绝对拥有权以及经济资源不受制约的使用和转让权，在现实中则意味着允许政府通过遗产法、赠与法等方式来调整和确保自由和公平的协议所需要的背景正义。
哈耶克与罗尔斯在经济自由和政治自由问题上的分歧反映的是二者根本问题感的差异。终其一生，哈耶克最关心的问题就是如何防止“一个强有力的极权主义国家重生的危险”，(Kukathas，2006，p200)为此他将反对一切形式的集体主义，并把捍卫市场的自生自发特征等同于捍卫经济自由，进而将捍卫经济自由等同于捍卫个人自由。如前所述，在设想最可欲的社会秩序时，哈耶克已经隐然接受了选择与环境的区分，认为一个人若想发展其健康的人格就必须免于道德上任意因素的影响，令人遗憾的是，哈耶克未能意识到内在逻辑的不一致性，在具体展开其理论时他放弃了选择和环境的区分，把社会简单地理解成为一场优胜劣汰的竞赛，无视市场环境可能存在的不公平，主张在形式化的法治前提下，个体必须承担运气和偶然因素的影响，反对通过诉诸社会正义在基本制度层面对此做出补偿。
对于哈耶克的政治哲学，冯克利有过一个相对公允的评价，在他看来，哈耶克的“作为方法论的‘个人主义’……并非一种救赎哲学，而是有着高度形式化的特点，它把为这种形式填充内容的任务交给了每个人的道德责任。从他始终表现出关心人类福祉的情怀这个大前提说，我们可以猜想，大概他不会反对在促进‘实质的个人主义’幸福这方面所做的努力。但是公共权力除了维持‘公正行为的规则’，它在这方面还能为人类福祉做些什么，我们从哈耶克那儿并不能得到更多的启示。”(哈耶克，2000b，第12页)罗尔斯的政治哲学也不是救赎哲学，他自称是“现实主义的乌托邦”，(罗尔斯，2002，第8页)某种意义上，罗尔斯的正义理论正是接着哈耶克往下讲：公共权力除了维持公正行为的规则，还能够为人类的尊严和价值做出更多实质性的贡献。作为自由主义者，罗尔斯反对中央计划经济以及传统理解的社会主义，因为它侵犯了包括私有财产权在内的一系列基本权利，作为平等主义者，罗尔斯反对不受约束的自由市场和传统理解的资本主义，因为它赋予所有者阶层过多的经济权力和政治权力，从而侵犯了公平的政治自由和公平的机会平等等价值。罗尔斯所关心的问题，一言以蔽之，就是如何通过确立一种正义的制度以使生活其间的每一个自由平等的道德人都能过上有价值的人生。相比哈耶克问题，罗尔斯问题关注的是“更高的理想”，借用约翰.托马西的观点，“这是民主社会的理想，生活在其中的人们，作为公民是以自由和平等的道德存在者相遇的。正义要求我们寻求建立一个社会世界，所有公民都能在其中发展和实践他们的道德能力，包括那些在基因和社会博彩中处于劣势的人的能力。”
